Selasa, 09 Oktober 2012

BIOSINTESIS FLAVONOID



 BIOSINTESIS FLAVONOID

 Kalkon merupakan salah satu kelompok flavonoid yang penyebarannya di alam sangat terbatas dan hanya ditemukan pada beberapa golongan tumbuhan dalam jumlah yang sedikit. Di sisi lain, senyawa kalkon ini mempunyai aktivitas biologis yang sangat bermanfaat, antara lain sebagai antioksidan, antiinflamasi dan antibakteri, sehingga perlu upaya untuk mendapatkan senyawa kalkon dengan cara sintesis. Dari beberapa penelitian menyebutkan bahwa senyawa kalkon yang mengandung gugus metilendioksi (-O-CH2-O-) mempunyai aktivitas sebagai antibakteri, sehingga dalam penelitian ini akan dilakukan sintesis senyawa turunan kalkon dengan piperonal dan asetofenon.
Sintesis 3,4-metilendioksikalkon dilakukan melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara piperonal dan asetofenon menggunakan katalis NaOH dengan variasi konsentrasi katalis NaOH yang ditambahkan sebesar 40%, 50%, 60%, 70% dan 80%. Hasil diekstraksi menggunakan metilen klorida kemudian pelarut dievaporasi menggunakan rotary evaporator. Tahap selanjutnya dilakukan karakterisasi sifat fisik produk sintesis dan dianalisis strukturnya menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan FT-IR. Setalah itu dilakukan uji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri E. coli dan S. aureus.
Senyawa hasil sintesis berbentuk padatan, berwarna kuning dan mempunyai titik leleh 80 – 85 °C. Data UV-Vis menunjukkkan adanya dua puncak yaitu pada λ 264 nm yang merupakan serapan benzoil dan λ 358 nm yang merupakan serapan sinamoil. Data spektrum IR menunjukkan serapan gugus karbonil (C=O) pada bilangan gelombang 1658,7 cm-1, serapan C=C gugus aromatik pada bilangan gelombang 1589,2 cm-1 dan serapan pada bilangan gelombang 2923,9 cm-1 menunjukkan vibrasi Csp3-H dari gugus metilen (CH2). Dari data tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa 3,4-metilendioksikalkon telah terbentuk. Rendemen tertinggi sebesar 72,58% diperoleh pada konsentrasi NaOH 70%. Dari hasil uji antibakteri, zona hambat terbesar terjadi pada konsentrasi 3% yaitu 3 mm terhadap bakteri E.coli dan 2,5 mm terhadap S.aureus.
http://id.scribd.com/doc/93188746/kalkon
Bagi tubuh, flavonoid berfungsi sebagai antioksidan sehingga ampuh mencegah sekaligus mengatasi serangan kanker. Mekanisme kerja flavonoid dalam mengatasi kanker dengan menginaktifasi karsinogen, penghambatan siklus sel, dan induksi apoptosis. Sumali Wiryowidagdo, mengingatkan untuk tak terlalu lama ketika merebus sarang semut. Tujuannya agar flavonoid yang dikandung tidak rusak. Kalau dilakukan perebusan pada suhu 90oC hanya boleh 15 menit, ujarnya.

http://herbaljawa.blogspot.com/2009/07/flavonoid.html

Masalah: saya masih bingung dengan sintesis kalkon dalam kondensasi. Bagaimana proses kondensasi untuk mendapatkan senyawa kalkon pada tumbuhan? Tolong kasih contoh salah satu tumbuhannya dan proses sintesisnya.

Diposting oleh di

4 komentar:

  1. Unknown9 Oktober 2012 pukul 22.04

    proses kondensasi untuk mendapatkan senyawa kalkon pada tumbuhan dari aldehid aromatik menyebabkan rendemen yang dihasilkan sangat kecil. Hal ini dikarenakan gugus amino bersifat sebagai pendorong elektron. Efek resonansi ini membuat gugus karbonilnya lebih kaya elektron sehingga akan sulit untuk diserang oleh
    nukleofil.
    Senyawa turunan kalkon yang positif memberikan
    aktivitas antimikrobial adalah senyawa 2’hidroksi-4-
    dimetilamino kalkon.
    dan prosesnya adalah Sintesis 3,4-metilendioksikalkon dilakukan melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara piperonal dan asetofenon menggunakan katalis NaOH dengan variasi konsentrasi katalis NaOH yang ditambahkan sebesar 40%, 50%, 60%, 70% dan 80%. Hasil diekstraksi menggunakan metilen klorida kemudian pelarut dievaporasi menggunakan rotary evaporator. Tahap selanjutnya dilakukan karakterisasi sifat fisik produk sintesis dan dianalisis strukturnya menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan FT-IR. Setalah itu dilakukan uji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri E. coli dan S. aureus.

    terima kasih

    BalasHapus
  2. Unknown9 Oktober 2012 pukul 22.26

    Maaf sebelumnya,saya hanya dapat menjelaskan sedikit tentang sintesis kalkon..semoga membantu..:)
    Secara umum, kalkon dapat disintesis dengan berbagai metode salah satunya adalah melalui reaksi
    kondensasi suatu aldehid aromatik dengan suatu keton aromatik baik dalam kondisi asam maupun basa.
    Reaksi ini dikenal dengan reaksi kondensasi aldol atau lebih khusus reaksi kondensasi Claisen-Schmidt
    Reaksi kondensasi aldol sangat banyak digunakan dalam reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon, karena reaksinya sederhana, bahan baku mudah didapat dan juga ramah lingkungan
    Sintesis kalkon Campuran turunan aldehid aromatik 0,0105 mol, turunan 2- hidroksiasetofenon (1) 0,01 mol, barium hidroksida oktahidrat (0,0055 mol), dan 10 ml etanol absolute dimasukkan ke dalam labu bulat yang telah dilengkapi pengaduk magnet dan kondensor refluk. Campuran reaksi dibiarkan selama 2,5 jam hingga didaptkan padatan, kemudian dinginkan dan dilarutkan dengan 50 ml HCl 0,1 N. Endapan yang diperoleh dicuci dengan 50 ml aquadest, kemudian 50 ml heksana dan dikeringkan pada suhu 400C selama 24 jam.


    BalasHapus
  3. Unknown10 Oktober 2012 pukul 02.34

    disini saya akan menambahkan sedikit tentang kondensasi senyawa kalkon....
    Secara umum, kalkon dapat disintesis denganberbagai metode salah satunya adalah melalui reaksi kondensasi suatu aldehid aromatik dengan suatu keton aromatik baik dalam kondisi asam maupun basa.Reaksi ini dikenal dengan reaksi kondensasi aldol ataul ebih khusus reaksi kondensasi Claisen-Schmidt(Palleros, 2004). Reaksi kondensasi aldol sangatbanyak digunakan dalam reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon, karena reaksinya sederhana, bahan baku mudah didapat dan juga ramah lingkungan (green chemistry).
    Sintesis 3,4-metilendioksikalkon dilakukan melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara piperonal dan asetofenon menggunakan katalis NaOH dengan variasi konsentrasi katalis NaOH yang ditambahkan sebesar 40%, 50%, 60%, 70% dan 80%. Hasil diekstraksi menggunakan metilen klorida kemudian pelarut dievaporasi menggunakan rotary evaporator. Tahap selanjutnya dilakukan karakterisasi sifat fisik produk sintesis dan dianalisis strukturnya menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan FT-IR. Setalah itu dilakukan uji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri E. coli dan S. aureus. senyawa 3,4-metilendioksikalkon telah terbentuk. Rendemen tertinggi sebesar 72,58% diperoleh pada konsentrasi NaOH 70%. Dari hasil uji antibakteri, zona hambat terbesar terjadi pada konsentrasi 3% yaitu 3 mm terhadap bakteri E.coli dan 2,5 mm terhadap S.aureus.

    http://acik-iam-acik.blogspot.com/2010/11/kondensasi-aldol-silang.html

    BalasHapus
  4. Unknown10 Oktober 2012 pukul 02.48

    saya ingin menambahkan Senyawa kalkon merupakan salah satu senyawa flavonoid, yaitu senyawa yang kerangkakarbonnya terdiri atas gugus C
    6
    -C
    3
    -C
    6
    . Strukturnya dapat dibedakan dari senyawa flavonoid laindari cincin C
    3
    yang terbuka. Kalkon adalah aglikon flavonoid yang pertama kali terbentuk dalam biosintesis semua varian flavonoid melalui jalur prazat dari alur ‘siklamat’ dan alur ‘asetatmalonat’. Kalkon umumnya terdapat dalam tanaman yang termasuk keluarga
    Heliantheaetribe
    ,
    Coreopsidinae
    , dan
    Compositae

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)