SINTESIS AMIDA DARI ASAM ORGANIK ALAMI
DENGAN AMINA ALAMI
Senyawa N-Stearoil glutamida dapat dihasilkan dari asam stearat (asam organik alami) dan asam glutamat (asam amino alami) melalui amidasi turunan asam stearat yakni stearoil klorida dengan asam glutamat.
Amidasi stearoil klorida dengan asam glutamat menghasilkan senyawa N-stearoil glutamida dengan rendemen sebesar 77, 13 % dan titik lebur 135 – 136 0C.
Hasil analisis produk N-stearoil glutamida didukung oleh data spektroskopi FT-IR dan 1H-NMR serta mempunyai harga HLB 3,39.
Turunan senyawa alpha asam amino sebagai amida maupun poliamida dengan berbagai asam lemak dapat dimanfaatkan sebagai bahan antimikroba dan surfaktan. Turunan asam lemak dengan asam amino tersebut telah banyak dikembangkan sebagai antimikroba yang memberikan efek yang positif dan efektif terhadap jenis mikroba seperti Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas, aeruginosa, Microccus luteus, Bacillus cerceus, dan candida albicans (Sivasamy, A, et al., 2001).
Beberapa peneliti terdahulu telah melakukan amidasi langsung melalui pemanasan antara asam karbosilat dengan senyawa amin yaitu reaksi antara asam azelat dengan urea menghasilkan senyawa amida yang berguna sebagai surfaktan (Budijanto, 2002) dan reaksi antara dodekilamania dengan asam ß-hidroksi pelargonat yang merupakan turunan asam azelat menghasilkan dodekil ß-hidroksi pelargonamida yang berguna sebagai zat anti penuaan dan anti keriput dalam industri kosmetika (Silsia, D, 2000).
Asam stearat merupakan asam lemak yang banyak dijumpai dalam miyak nabati dan hewani. Asam stearat tersebut di Sumatera-Utara telah diproduksi dari minyak sawit melalui hidrogenasi asam oleat seperti dilakukan oleh PT. SOCI (Weni., H, 1997).
Asam glutamat merupakan senyawa asam alpha amino yang sumbernya banyak diperoleh dari protein kedelai melalui hdrolisis enzimatik yang selanjutnya difermentasikan (Fox, B.A, et al., 1983). Dalam hal ini peneliti mengembangkan sintesis N-stearoil glutamida dari bahan dasar asam glutamat yang merupakan asam amino alami mengandung 2 gugus karboksilat dan satu gugus amino dengan asam stearat yang merupakan asam organik alami.
BAHAN DAN METODA
Bahan
Asam stearat diperoleh dari PT.Sinar Mas Oleochemical Industry (SOCI), posfor triklorida, chloroform, asam glutamat, natrium hidrooksida, asam sulfat, petroleum benzine dan ethanol diperoleh dari E’merk
Pembuatan Stearoil Klorida.
Sebanyak 0, 025 mol (7,11 gr) asam stearat dimasukkan kedalam labu alas bulat 250 ml yang dilengkapi dengan magnetik stirrer, dilarutkan dengan 20 ml chloroform kemudian melalui corong penetes ditambahkan sebanyak 0,03 mol (2,63 ml) PCl3. Selanjutnya dilakukan refluks pada suhu 60-70 oC selama 3 jam lalu dilakukan penyaringan dan filtrat hasil saringan ditambah 0,03 mol (4,41 gr) asam glutamat dalam campuran air dan aceton (pada pH 12 dengan NaOH) lalu diaduk pada suhu 0 0C selama 25 menit. Setelah pengadukan berikutnya selama 30 menit, campuran diasamkan dengan asam sulfat untuk membentuk kristal N-Stearoil glutamida. Selanjutnya dicuci dengan petroleum benzine, kristal yang diperoleh dilakukan rekristalisasi menggunakan campuran etanol / petroleum benzine. Selanjutnya dikeringkan dalam desikator, dan hasil tersebut ditentukan titik leburnya, harga HLB dengan metode titrasi dan analisis spektroskopi FT-IR beserta 1H-NMR.
Beberapa peneliti terdahulu telah melakukan amidasi langsung melalui pemanasan antara asam karbosilat dengan senyawa amin yaitu reaksi antara asam azelat dengan urea menghasilkan senyawa amida yang berguna sebagai surfaktan (Budijanto, 2002) dan reaksi antara dodekilamania dengan asam ß-hidroksi pelargonat yang merupakan turunan asam azelat menghasilkan dodekil ß-hidroksi pelargonamida yang berguna sebagai zat anti penuaan dan anti keriput dalam industri kosmetika (Silsia, D, 2000).
BalasHapusmasalah: mengapa surfaktan digunakan sebagai bahan kosmetik bukankah surfaktan merupakan bahan pemantap lemak dan apa dampak dari surfaktan itu??
menurut saya,,
Hapussurfaktan itu digunakan untuk mencegah penuaan, surfaktan itukan bahan pemantap lemak,dan surfaktan yang digunakan pada kosmetik itu di beri kadar yang secukupnya,karena wajah juga membutuhkan lemak agar wajah terlihat bersinar,dan bisa mengurngi penuaan pada wajah, karena apabila wajh terlihat kering itu akan terlihat tua.
dampak dari surfaktan apa bila digunakaan secara berlebihn itu mungkin akan mengakibatkan timbulnya jerawat pada wajah !!
terima kasih !
:-)
Surfaktan polimer dalam kosmetik
BalasHapuspenggunaan surfaktan polimer sebagai emulsifier dan dispersan yang diinginkan karena berat molekul tinggi tidak dapat menembus kulit dan surfaktan ini tidak menyebabkan kerusakan pada aplikasinya. Selain itu material dgn berat molekul tinggi seperti selulosa hidroksietil dan xanthan digunakan dalam formulasi banyak sebagai pengatur reologi (untuk mengontrol konsistensi produk) dan merupakan komponen penting untuk stabilisasi emulsi dan suspensi.
Contoh : material silikon
Seperti poli dimetil siloksan, Aminofunctional silikon yang memberikan manfaat pada rambut.
http://gochemistgirl.wordpress.com/2012/02/17/surfaktan-dalam-kosmetik-dan-personal-care/
adanya dampak surfaktan dikarenakan surfaktan itu bisa menambah glukosa (menimbulkan lemak bagi tubuh)..contoh dampaknya yaitu bisa menimbulkan jerawat pada kulit,,
BalasHapus